Το Jack O'Lantern vs The Headless Horseman είναι ένα βιντεοκουλοχέρη πέντε κυλίνδρων από τη Red Rake Gaming, με 30 γραμμές πληρωμής και δομή υψηλής μεταβλητότητας. Το παιχνίδι διαδραματίζεται σε σκηνικό Halloween και γοτθικού τρόμου, με σύμβολα όπως κολοκύθες, ταφόπλακες, φανάρια, τσεκούρια, τιμές χαρτιών και ένα σύμβολο Wild που αντικαθιστά τα περισσότερα κανονικά σύμβολα. Οι νίκες πληρώνονται από αριστερά προς τα δεξιά.
Το φρουτάκι περιλαμβάνει τη λειτουργία Expanding Scatter Horseman, η οποία μπορεί να ενεργοποιηθεί όταν εμφανιστούν τρία ή περισσότερα σύμβολα Horseman. Σε αυτό το mode, τα σύμβολα Horseman επεκτείνονται ώστε να καλύπτουν κυλίνδρους και μπορούν να δημιουργήσουν επιπλέον νικηφόρους συνδυασμούς χωρίς να χρειάζεται να σταθούν δίπλα-δίπλα. Η λειτουργία Burning Jack συνδέεται με το σύμβολο Jack: αφού υπολογιστούν οι συνηθισμένες νίκες, μπορεί να «κάψει» άλλα σύμβολα και να τα μετατρέψει σε σύμβολα JACK, ανοίγοντας νέες ευκαιρίες για κέρδος.
Η έκδοση demo επιτρέπει στους παίκτες να παίζουν δωρεάν και να εξασκηθούν πριν παίξουν με πραγματικά χρήματα. Ο πίνακας πληρωμών, η επιλογή αυτόματου παιχνιδιού, τα χειριστήρια πονταρίσματος και οι επεξηγήσεις για τα μπόνους είναι διαθέσιμα κοντά στην οθόνη εκκίνησης του παιχνιδιού, προσφέροντας ξεκάθαρη εικόνα των κανόνων και των ενεργοποιήσεων των λειτουργιών πριν ξεκινήσει η συνεδρία.